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m-Xylylendiamin

  • Synthese, Anwendungen und Derivate von m-Xylylendiamin
    Synthese, Anwendungen und Derivate von m-Xylylendiamin
    Jun 25, 2026
    m-Xylylendiamin von Yolatech (MXDA, CAS-Nr.: 1477-55-0), auch bekannt als 1,3-Benzoldimethanamin, ist ein Härter für Epoxidharze und gehört zur Klasse der aliphatischen Amine mit einem Benzolring. Es hat die Summenformel C₈H₁₂N₂ und ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit.  Als Härter für Epoxidharze vereint es die Eigenschaften aliphatischer und aromatischer Amine. Es zeichnet sich durch niedrige Viskosität aus und härtet bei Raumtemperatur aus. Der Benzolring in seiner Molekularstruktur verleiht dem ausgehärteten Produkt im Vergleich zu Ethylenaminen eine überlegene Beständigkeit gegenüber Hitze, Wasser, Säuren, Laugen und Chemikalien. Daher findet es breite Anwendung beim Gießen, Kleben und für Korrosionsschutzbeschichtungen. Es dient außerdem als Rohstoff für die Herstellung von lichtempfindlichen Kunststoffen, Kautschukhilfsstoffen, Polyurethanharzen und Beschichtungen sowie als Zwischenprodukt in der organischen Synthese.  1. m-Xylylendiamin und seine Derivate (1)MXDA → Hydrierung → 1,3-BAC Merkmale: Niedrige Viskosität Niedriger Gefrierpunkt Guter Glanz (2) MXDA + ECH → G-328 Merkmale: Gute Chemikalienbeständigkeit Gute Haftung Gute Tieftemperatureigenschaften Niedrige CO₂-Absorption (3) MXDA → Desaminierung → PMDA Merkmale: Gute elektrische Eigenschaften Geringe Toxizität Beständigkeit gegen hohe und niedrige Temperaturen (4) Modifizierte G-328 Hergestellt durch Reaktion mit kondensierten Glycerinestergemischen Merkmale: Gute Metallhaftung (5) MXDA + Styrol → Gaskamine 240 Merkmale: Lange Verarbeitungszeit (lange Verarbeitungszeit) Stabile Farbe Niedrige CO₂-Absorption   2. Synthese von m-Xylylendiamin (Yolatech MXDA) (1) Herstellung von Isophthalonitril Isophthalonitril wird durch Ammoxidation von m-Xylol mit Ammoniak und Luft in einem Wirbelschichtreaktor hergestellt. Als Katalysator dient V₂O₅-Cr₂O₃-SiO₂, und die Temperatur im Reaktorbett wird auf 400–415 °C gehalten. Das entstehende Isophthalonitril wird mittels Dünnwandkondensation gewonnen, anschließend mit Wasser gewaschen, durch Zentrifugation getrocknet und getrocknet, um das Endprodukt zu erhalten. Der Verbrauch pro Tonne Isophthalonitril beträgt 1200 kg m-Xylol (90 %), 1200 kg flüssiges Ammoniak (99 %) und 3 kg Katalysator.  (2) Herstellung von m-Xylylendiamin Isophthalonitril, Alkohol und Kaliumhydroxid werden vermischt und gelöst und anschließend in einen Hochdruckautoklaven gegeben. Danach wird eine Raney-Nickel-Katalysatorpaste hinzugefügt. Die entsprechenden Ventile werden geschlossen und die Luft im Autoklaven evakuiert. Der Autoklav wird mehrmals mit Stickstoff gespült, bis die gesamte Luft entfernt ist. Nach dem Evakuieren des Stickstoffs wird Wasserstoff unter Druck in den Autoklaven eingeleitet. Unter Rühren wird die Temperatur auf ca. 90 °C erhöht und der Wasserstoffdruck auf 4,5 MPa eingestellt und konstant gehalten. Unter diesen Reaktionsbedingungen wird kontinuierlich Wasserstoff zugeführt, bis keine Absorption mehr stattfindet. Anschließend wird das Gemisch abgekühlt, der Überdruck abgelassen und das Reaktionsprodukt abfiltriert, um den Katalysator zurückzugewinnen. Das Filtrat wird einer Fraktionierkolonne zugeführt. Zunächst wird der Alkohol bei Normaldruck abdestilliert, anschließend erfolgt eine Vakuumdestillation. Die bei 143–147 °C und 1,867 kPa gesammelte Fraktion ist das Endprodukt.   3. Anwendungsgebiete von Yolatech MXDA (1) Epoxidharz-Härter: Macht 75 % des Gesamtverbrauchs aus und wird aufgrund seiner hervorragenden Aushärtungseigenschaften bei Raumtemperatur und seiner geringen Toxizität in Korrosionsschutzbeschichtungen, Klebstoffen und anderen Bereichen eingesetzt. (2) Nylon MXD6: Wird als Polymerisationsmonomer zur Herstellung von Hochleistungskunststoffen verwendet. Es findet Anwendung im Leichtbau von Automobilen (z. B. bei Tesla-Motorkomponenten), bei Robotergelenken, Lebensmittelverpackungen und in weiteren Bereichen. Der weltweite Markt für MXD6 wird bis 2025 voraussichtlich ein Volumen von über einer Milliarde US-Dollar erreichen. (3) Pharmazeutisches Zwischenprodukt: Wird bei der Synthese von Antitumor- und antibakteriellen Wirkstoffen verwendet und macht etwa 10 % des Marktes aus.  
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  • Popular Science | Anwendung von MXDA in Epoxidhärtern
    Popular Science | Anwendung von MXDA in Epoxidhärtern
    Jun 18, 2026
    m-Xylylendiamin (MXDA) ist eine Klasse aliphatischer Amine mit einem aromatischen Ring. Es wird aus m-Xylol durch Ammonisierung, Oxidation und Hydrierung hergestellt.Als grundlegendes Aminprodukt findet MXDA breite Anwendung in Epoxidharzhärtern. Seine Eigenschaften als Epoxidhärter sind folgende: Die aliphatische primäre Aminogruppe in seiner Molekülstruktur ermöglicht die Aushärtung bei Raumtemperatur. Gleichzeitig verleiht der Benzolring dem ausgehärteten Produkt eine bessere Hitzebeständigkeit als aliphatische Polyamine sowie eine ausgezeichnete Chemikalienbeständigkeit. Reizend und toxisch ist MXDA dabei weniger als Ethylenamine.Typische physikalische und chemische Daten von MXDA (nur zu Referenzzwecken):EigentumsgegenstandSpezifikation / WertModellMXDAProduktnamem-XylylendiaminAussehenFarblose, transparente FlüssigkeitFarbe (Gardner)1,0 Max.Dichte1,048 ~ 1,056Viskosität (cps/20℃)6.8Gefrierpunkt (℃)14.1Aktives Wasserstoffäquivalent34Die Dosierung von MXDA für Bisphenol-A-Epoxidharz YLE-128 (Epoxidäquivalent 185) beträgt ca. 16–18 %. Die Verarbeitungszeit beträgt bei Raumtemperatur etwa 50 Minuten für 100 g Epoxidharz YLE-128, die vollständige Aushärtung bei Raumtemperatur dauert ca. 7 Tage.Leistungsmerkmale von MXDA als Epoxidhärter:✓ Farbloses und transparentes Aussehen, wodurch die Farbe des ausgehärteten Produkts nicht beeinträchtigt wird;✓ Niedrige Viskosität, daher leicht zu handhaben;✓ Niedriger aktiver Wasserstoffäquivalent, daher ist nur eine geringe Zugabemenge erforderlich;✓ Ausgezeichnete chemische Beständigkeit, insbesondere gegenüber Toluol und 10 Gew.-%iger Schwefelsäure;✓ Gute thermische Stabilität;✓ Gute Wasserbeständigkeit;✓ Gute Beständigkeit gegen Salznebel.Anwendungsbeispiele für yolatech MXDA:Batteriedichtungs- und AnschlussklebstoffeMXDA kann in Batteriedichtungsmassen und Klemmenklebern (auch bekannt als roter und schwarzer Kleber oder Markierungskleber) verwendet werden, die zum Abdichten und Markieren der Plus- und Minuspole von Batterien dienen. Da die Klebeschicht in direktem Kontakt mit sauren Gasen und Flüssigkeiten steht und häufig äußeren Einflüssen ausgesetzt ist, muss der Klebstoff eine niedrige Viskosität, hohe Fließfähigkeit und ausgezeichnete Penetration aufweisen. Nach der Aushärtung muss er eine hohe Haftfestigkeit, gute Abdichtung, ausgezeichnete Säure- und Laugenbeständigkeit sowie hohe Härte besitzen.Ausgezeichnete Beständigkeit gegen Alterung durch feuchte Wärme. Als niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Raumtemperatur aushärtet, liefert MXDA ausgehärtete Produkte mit ausgezeichneter Hitze- und Chemikalienbeständigkeit und erfüllt somit perfekt die Leistungsanforderungen für Batteriedichtungen und Klemmenklebstoffe.KorrosionsschutzbeschichtungenDank seiner hervorragenden Beständigkeit gegenüber Säuren, Toluol und Salznebel lässt sich MXDA mit Epoxidharz für Korrosionsschutzbeschichtungen bei Brückenreparaturen, Rohrleitungsbeschichtungen, Schiffen, Containern und Fußböden kombinieren. Es erzielt insbesondere in feuchten Umgebungen hervorragende Haftungseigenschaften.Wasserbasierte EpoxidhärterModifiziert zu wasserbasierten Epoxidhärtern verkürzt MXDA die Oberflächentrocknungszeit von Epoxidfilmen und sorgt für besseren Glanz und höhere Härte, ohne die Schlagfestigkeit und Flexibilität der Beschichtung zu beeinträchtigen. Es eignet sich besonders für die Herstellung wasserbasierter Korrosionsschutzbeschichtungen.BaureparaturenMXDA kann modifiziert werden, um Epoxidhärter herzustellen, die häufig für Reparaturen in feuchten Umgebungen wie dem Brückenbau eingesetzt werden.Weitere AnwendungenMXDA wird auch in Polyamidwachspulver, Nylon, Pestiziden, Gummi, Isocyanaten, Kohlenstofffaserverbundwerkstoffen und anderen Bereichen verwendet.
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