m-Xylylendiamin von Yolatech (MXDA, CAS-Nr.: 1477-55-0), auch bekannt als 1,3-Benzoldimethanamin, ist ein Härter für Epoxidharze und gehört zur Klasse der aliphatischen Amine mit einem Benzolring. Es hat die Summenformel C₈H₁₂N₂ und ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit.

Als Härter für Epoxidharze vereint es die Eigenschaften aliphatischer und aromatischer Amine. Es zeichnet sich durch niedrige Viskosität aus und härtet bei Raumtemperatur aus. Der Benzolring in seiner Molekularstruktur verleiht dem ausgehärteten Produkt im Vergleich zu Ethylenaminen eine überlegene Beständigkeit gegenüber Hitze, Wasser, Säuren, Laugen und Chemikalien. Daher findet es breite Anwendung beim Gießen, Kleben und für Korrosionsschutzbeschichtungen. Es dient außerdem als Rohstoff für die Herstellung von lichtempfindlichen Kunststoffen, Kautschukhilfsstoffen, Polyurethanharzen und Beschichtungen sowie als Zwischenprodukt in der organischen Synthese.

1. m-Xylylendiamin und seine Derivate

(1）MXDA → Hydrierung → 1,3-BAC

• Merkmale:
  • Niedrige Viskosität
  • Niedriger Gefrierpunkt
  • Guter Glanz

(2) MXDA + ECH → G-328

• Merkmale:
  • Gute Chemikalienbeständigkeit
  • Gute Haftung
  • Gute Tieftemperatureigenschaften
  • Niedrige CO₂-Absorption

(3) MXDA → Desaminierung → PMDA

• Merkmale:
  • Gute elektrische Eigenschaften
  • Geringe Toxizität
  • Beständigkeit gegen hohe und niedrige Temperaturen

(4) Modifizierte G-328

• Hergestellt durch Reaktion mit kondensierten Glycerinestergemischen
• Merkmale:
  • Gute Metallhaftung

(5) MXDA + Styrol → Gaskamine 240

• Merkmale:
  • Lange Verarbeitungszeit (lange Verarbeitungszeit)
  • Stabile Farbe
  • Niedrige CO₂-Absorption

2. Synthese von m-Xylylendiamin (Yolatech MXDA)

(1) Herstellung von Isophthalonitril

Isophthalonitril wird durch Ammoxidation von m-Xylol mit Ammoniak und Luft in einem Wirbelschichtreaktor hergestellt. Als Katalysator dient V₂O₅-Cr₂O₃-SiO₂, und die Temperatur im Reaktorbett wird auf 400–415 °C gehalten. Das entstehende Isophthalonitril wird mittels Dünnwandkondensation gewonnen, anschließend mit Wasser gewaschen, durch Zentrifugation getrocknet und getrocknet, um das Endprodukt zu erhalten. Der Verbrauch pro Tonne Isophthalonitril beträgt 1200 kg m-Xylol (90 %), 1200 kg flüssiges Ammoniak (99 %) und 3 kg Katalysator.

(2) Herstellung von m-Xylylendiamin

Isophthalonitril, Alkohol und Kaliumhydroxid werden vermischt und gelöst und anschließend in einen Hochdruckautoklaven gegeben. Danach wird eine Raney-Nickel-Katalysatorpaste hinzugefügt. Die entsprechenden Ventile werden geschlossen und die Luft im Autoklaven evakuiert. Der Autoklav wird mehrmals mit Stickstoff gespült, bis die gesamte Luft entfernt ist. Nach dem Evakuieren des Stickstoffs wird Wasserstoff unter Druck in den Autoklaven eingeleitet. Unter Rühren wird die Temperatur auf ca. 90 °C erhöht und der Wasserstoffdruck auf 4,5 MPa eingestellt und konstant gehalten. Unter diesen Reaktionsbedingungen wird kontinuierlich Wasserstoff zugeführt, bis keine Absorption mehr stattfindet. Anschließend wird das Gemisch abgekühlt, der Überdruck abgelassen und das Reaktionsprodukt abfiltriert, um den Katalysator zurückzugewinnen. Das Filtrat wird einer Fraktionierkolonne zugeführt. Zunächst wird der Alkohol bei Normaldruck abdestilliert, anschließend erfolgt eine Vakuumdestillation. Die bei 143–147 °C und 1,867 kPa gesammelte Fraktion ist das Endprodukt.

3. Anwendungsgebiete von Yolatech MXDA

(1) Epoxidharz-Härter: Macht 75 % des Gesamtverbrauchs aus und wird aufgrund seiner hervorragenden Aushärtungseigenschaften bei Raumtemperatur und seiner geringen Toxizität in Korrosionsschutzbeschichtungen, Klebstoffen und anderen Bereichen eingesetzt.

(2) Nylon MXD6: Wird als Polymerisationsmonomer zur Herstellung von Hochleistungskunststoffen verwendet. Es findet Anwendung im Leichtbau von Automobilen (z. B. bei Tesla-Motorkomponenten), bei Robotergelenken, Lebensmittelverpackungen und in weiteren Bereichen. Der weltweite Markt für MXD6 wird bis 2025 voraussichtlich ein Volumen von über einer Milliarde US-Dollar erreichen.

(3) Pharmazeutisches Zwischenprodukt: Wird bei der Synthese von Antitumor- und antibakteriellen Wirkstoffen verwendet und macht etwa 10 % des Marktes aus.