DMTDA-Kettenverlängerer: Stöchiometrische Dosierung und Mischungsverhältnisse
Oct 10, 2026
DMTDA, Dimethylthio-Toluoldiamin (CAS 106264-79-3), ist ein flüssiges aromatisches Diamin, das als Polyurethan-Kettenverlängerer und Epoxidhärter eingesetzt wird. Die veröffentlichte Spezifikation gibt einen Diamingehalt von mindestens 95 %, einen Wassergehalt von maximal 0,10 % und eine Aminzahl von 515–535 mg KOH/g an. Das Epoxid-Äquivalentgewicht beträgt 53,6 g/Äq.Abbildung 1. DMTDA im Lieferzustand: eine hellgelbe Flüssigkeit in einer Glasprobenflasche.Produktcode: DMTDAChemische Bezeichnung: Dimethylthio-toluoldiaminCAS-Nr.: 106264-79-3Produktkategorie: Aromatischer Diamin-Kettenverlängerer und Epoxidhärter1. EinleitungDMTDA (CAS 106264-79-3) ist ein bei Raumtemperatur flüssiges aromatisches Diamin, das den für feste Härter notwendigen Schmelzschritt überflüssig macht. Gegossene Polyurethan-Elastomere und Polyharnstoff-Beschichtungen verwenden aromatische Diaminnen, da der starre Ring Härte, Modul und Wärmebeständigkeit im Vergleich zu Polyetheraminen erhöht. Der Nachteil ist die geringere Reaktivität.Die veröffentlichte Spezifikation ist kurz: Aussehen, Diamingehalt, Toluoldiamingehalt (TDA), Wasser- und Aminzahl. Alle anderen Angaben, vom Äquivalentgewicht bis zum Mischungsverhältnis, müssen ermittelt werden.Alle Zahlen stammen von der öffentlichen Produktseite. Nicht veröffentlichte Konstanten sind als berechnet gekennzeichnet, und die Dosierungsangaben sind Rechenbeispiele.2. Materialien und Methoden: DMTDA-Identifizierung und -SpezifikationAuf der Produktseite werden fünf Spezifikationspunkte veröffentlicht, und DMTDA wird als flüssige Qualität in Fässern geliefert.2.1 Produktidentifizierung und -spezifikationTabelle 1 enthält die hier verwendeten Identifikationsdaten, und Tabelle 2 gibt die veröffentlichte Spezifikation wieder.Tabelle 1. Identifikationsdaten von DMTDA (CAS 106264-79-3).ArtikelInformationProduktnameDMTDAChemischer NameDimethylthio-toluoldiaminCAS-Nr.106264-79-3MolekularformelC9H14N2S2 (berechnet)Molekularmasse214,3 g/mol (berechnet)Aminfunktionalitätzwei primäre Amine, vier aktive WasserstoffatomeTabelle 2. Veröffentlichte Spezifikation von DMTDA, entnommen der Produktseite.ArtikelSpezifikationAussehenHellgelbe, zähflüssige FlüssigkeitDiamingehaltMindestens 95 %TDA-Inhaltmaximal 1,00 %Wassergehaltmaximal 0,10 %Aminwert515–535 mg KOH/g2.2 Testmethoden und DatenquellenFünf Parameter weisen publizierte Werte auf, die übrigen werden berechnet. Das Aussehen wird visuell beurteilt. Der Wassergehalt wird mittels Karl-Fischer-Titration nach ASTM E203 bestimmt, die Aminzahl wird durch Titration ermittelt und in mg KOH/g angegeben.Die Summenformel und die Molekülmasse sind nicht auf der Produktseite abgedruckt, daher werden beide berechnet und sollten anhand des aktuellen Analysezertifikats überprüft werden.Zwei Spalten in den späteren Tabellen werden berechnet statt gemessen: das Wasserstoffäquivalentgewicht des Amins und der daraus resultierende Härterbedarf.3. Ergebnisse und DiskussionDie Reaktion von DMTDA mit Isocyanat verläuft langsam, und der Grund dafür liegt in den zwei Methylthiogruppen.3.1 Struktur und Reaktivität von DMTDAJedes Molekül trägt zwei primäre Aminogruppen an einem Toluolring, neben jedem Stickstoffatom befindet sich eine Methylthiogruppe (–S–CH₃). Die Schwefelgruppen sind sperrig und elektronenspendend, wodurch das freie Elektronenpaar des Stickstoffs abgeschirmt und die Angriffsgeschwindigkeit eines Isocyanats verringert wird. Die erhöhte Ringsteifigkeit führt zu Härte, Elastizitätsmodul und Hitzebeständigkeit des ausgehärteten Netzwerks.Auf der Produktseite wird die Folge erläutert: Die Reaktionsgeschwindigkeit mit Isocyanat ist geringer als die von DETDA. Eine langsame Reaktion ist nicht immer ein Nachteil. Bei einem großen Gussteil erweitert sie das Gießfenster; bei einem kleinen, schnell zu entformenden Teil mindert sie die Produktivität. Die publizierte Aminzahl von 515–535 mg KOH/g stimmt mit der berechneten Masse von 214,3 g/mol überein.3.2 Vergleich mit alternativen AminsystemenMehrere Aminfamilien konkurrieren um die gleiche Arbeit, und in der Praxis hängt die Wahl eher vom Aggregatzustand, dem Äquivalentgewicht und der Reaktionsgeschwindigkeit ab als vom Preis pro Kilogramm.DETDA ist der nächste Verwandte: gleicher Diaminotoluol-Kern, ebenfalls eine Flüssigkeit und die gleichen Anwendungsgebiete für Polyharnstoff und Gießelastomere. veröffentlichter Aminwert Eine Konzentration von 625–640 mg KOH/g ist höher, wodurch mehr Aminogruppen pro Kilogramm und ein geringeres Äquivalentgewicht entstehen. Pro Äquivalent wird weniger Masse benötigt, und die Reaktion verläuft schneller; DMTDA benötigt mehr Zeit, daher werden die beiden häufig gemischt, um die Gelierzeit zu steuern.Alicyclische Amine befinden sich am schnellen Ende. 1,2-Diaminocyclohexan DACH weist eine publizierte AHEW von 28,5 g/eq auf, was in etwa dem Doppelten der Amindichte von DMTDA entspricht. m-Xylylendiamin MXDA Und 1,3-Cyclohexanbis(methylamin) Sie sind aromatisch im Charakter, verhalten sich aber aliphatisch.Tabelle 3. DMTDA im Vergleich zu alternativen Aminhärtern, bei publizierten und berechneten Werten.EigentumDMTDADETDADACMXDA1,3-BACCAS-Nr.106264-79-368479-98-1694-83-71477-55-02579-20-6Aminzahl, mg KOH/g515-535625-640Mindestens 900nicht veröffentlichtnicht veröffentlichtWassergehalt, maximal0,10 %0,10 %0,30 %0,50 %0,30 %AHEW, g/eq53,6 berechnet44,6 berechnet28.5 veröffentlicht34,1 berechnet35,6 berechnetHärter für EEW 187, phr28,723,815.218.219.0Die letzte Zeile ist als Kostenangabe zu verstehen. Für 100 g Harz benötigt man 28,7 phr DMTDA, 23,8 phr DETDA und nur 15,2 phr DACH. Der Preis pro Kilogramm sagt daher wenig über die Mischungskosten aus.4. Formulierung und DosierungsberechnungDer Härterbedarf in einem Epoxidsystem ergibt sich aus folgender Beziehung: phr = 100 × AHEW ÷ EEW.Vier aktive Wasserstoffatome an einer Molekülmasse von 214,3 g/mol ergeben für DMTDA ein AHEW von 214,3 ÷ 4 = 53,6 g/eq.Tabelle 4. Theoretischer DMTDA-Bedarf für gängige flüssige Epoxidharze.Epoxidharz, veröffentlicht EEWEEW, g/eqDMTDA, PhrDETDA, phrFlüssiges Bisphenol-A-Harz YLE-127176-18430,5-29,125.3-24.2Flüssiges Bisphenol-A-Harz YLE-128184-19029.1-28.224,2-23,5Flüssiges Bisphenol-A-Harz YLE-121170-17631,5-30,526.2-25.3Phenol-Epoxidharz YLEP-638170-19031,5-28,226,2-23,5Die Harz-EEW-Werte stammen aus der flüssige Bisphenol-A-Epoxidharze und die YLEP-638 multifunktionales Epoxidharz SeiteNeuberechnung aus dem Batch-EEW.Die Kettenverlängerung wird anders berechnet. Das Äquivalentgewicht bezogen auf Isocyanat wird pro Aminogruppe ermittelt, also 214,3 ÷ 2 = 107 g/eq.Tabelle 5. Benötigte Kettenverlängerermenge für eine gegossene Polyurethanformulierung.ParameterWertPräpolymer-NCO-Gehalt8,0 %Isocyanat-Äquivalentgewicht525 g/ÄqNCO-Äquivalente in 100 g Präpolymer0,190Heiläquivalentgewicht, berechnet107 g/eqHeilung bei 100% Index20,4 gDer Index ist der Hebel. Ein Index von 95 % führt zu nicht umgesetztem Isocyanat und einem weicheren Bauteil; bei über 100 % ist das Isocyanat verbraucht, aber nicht umgesetztes Amin kann das Elastomer weichmachen. Der richtige Index hängt von der angestrebten Härte ab, daher sollte er durch einen Probeguss überprüft werden.Das Mischen ist der zweite Hebel. Da DMTDA zusammen mit DETDA verwendet werden kann, bestimmt das Mischungsverhältnis sowohl die Verarbeitungszeit als auch die Härte. Beginnen Sie mit dem durchschnittlichen Äquivalentgewicht und passen Sie die Mischung dann anhand einer Gelierzeitprobe an.5. Verarbeitungshinweise und BetriebsfensterDa DMTDA flüssig bei Umgebungstemperatur ist, kann es ohne Schmelzbehälter gepumpt und dosiert werden. Es gelten die entsprechenden Handhabungsregeln.• Halten Sie das Fass zwischen den Verwendungen geschlossen. Amine nehmen Feuchtigkeit und Kohlendioxid aus der Luft auf, und in einem offenen Fass überschreitet der Wassergehalt den Grenzwert von 0,10 %.• Die Trommel darf nur erwärmt werden, wenn die Werkstatt kalt ist. Es gibt keinen Schmelzvorgang, der dies rechtfertigen würde, und Wärme beschleunigt die Oxidation.• Achten Sie auf die Mischung als Ganzes, nicht nur auf die beiden Komponenten. Wird DETDA zur Beschleunigung hinzugefügt, sinkt die Gelierzeit schneller als aufgrund des gewichtsmäßigen Durchschnitts vorhergesagt.• Tragen Sie Nitrilhandschuhe, Schutzbrille und Schutzanzug. Aromatische Diamine sind Hautallergene; die Liste der erforderlichen persönlichen Schutzausrüstung finden Sie im Sicherheitsdatenblatt.Abbildung 2. Dosierung von DMTDA in ein Polyurethan-Präpolymer vor dem Gießen.6. AnwendungenAuf der Produktseite werden drei Anwendungsgebiete genannt: ein Kettenverlängerer und Härter für Polyurethan- und Polyharnstoffsysteme, ein Epoxidhärter und ein Industrieschmierstoff.Tabelle 6. Anwendungsgebiete für DMTDA und die jeweilige Formulierungsanweisung.AnwendungRolleFormulierungshinweisGegossene Polyurethan-ElastomereKettenverlängererGießen bei Raumtemperatur oder Heißgießen mit einem MDI-PräpolymerPolyurea-SprühsystemeKettenverlängererDie langsamere Reaktion vergrößert das SprühfensterAndere PolyurethanprodukteKettenverlängereroft mit DETDA kombiniert, um die Entformungszeit festzulegenEpoxidharz-Guss und -BeschichtungenHärtungsmittelbenötigt Wärme; Dosierung aus der AHEW-BeziehungIndustrieschmierstoffefunktionelles AdditivAuf der Produktseite aufgeführt, jedoch ohne Angabe einer Dosierungsanleitung.Abbildung 3. Polyurea-Bodenbeschichtung auf Beton, ein typischer Anwendungsfall für die DMTDA-Kettenverlängerung.7. Einschränkungen und MaterialprüfungIn drei Situationen wird ein anderes Amin als DMTDA benötigt.7.1 Bekannte Einschränkungen und ungeeignete VerwendungszweckeDie Aushärtung von Epoxidharz bei Raumtemperatur stellt die erste Grenze dar. Ein aromatisches Amin benötigt Wärme für die vollständige Umsetzung, daher bleibt ein bei 20 °C gelagerter Guss im Kern weich. Ohne Ofenzyklus oder Beschleuniger härtet ein alicyclisches Amin wie beispielsweise DAC ist der bessere Ausgangspunkt.Die Farbe ist der zweite Faktor und spielt eine Rolle, wenn die Oberfläche weiß oder hellgrau ist. Aromatische Amine oxidieren an der Luft, daher ist DMTDA auf nicht vergilbenden Beschichtungen ungeeignet.Der dritte Faktor ist die Dosierungsmasse. Das hohe Äquivalentgewicht bedeutet mehr Härtermasse pro Kilogramm Harz, als nach DETDA oder DACH erforderlich ist. Dies sind Frachtkosten, keine Leistungseinbußen; geben Sie dies daher pro Äquivalent an.7.2 Wareneingangskontrolle, Verpackung, Lagerung und SicherheitVier Prüfungen decken die meisten Probleme bei eingehenden Chargen auf: Aussehen im Vergleich zu einer hellgelben Referenzfarbe, Wassergehalt mittels Karl-Fischer-Titration nach ASTM E203, Aminzahl mittels Titration und Diamingehalt gemäß Analysezertifikat (COA). Die Wassergehaltsprüfung ist am ersten Fass jeder Lieferung doppelt durchzuführen.Die Verpackung erfolgt standardmäßig in Fässern. Lagern Sie das Produkt an einem gut belüfteten Ort, fern von Flammen und direkter Sonneneinstrahlung. Verschließen Sie den Deckel nach Gebrauch wieder. In der Originalverpackung ist das Produkt ab Herstellungsdatum mindestens 12 Monate haltbar.Sicherheitsdaten sind im Sicherheitsdatenblatt enthalten. Behandeln Sie die Flüssigkeit als reizend und hautsensibilisierend und lesen Sie das Datenblatt, bevor das erste Fass geöffnet wird.8. Häufig gestellte FragenWelches Gewicht entspricht DMTDA?Für die Epoxidformulierung beträgt das Äquivalentgewicht des Aminwasserstoffs 53,6 g/eq, berechnet als 214,3 g/mol dividiert durch vier aktive Wasserstoffatome. Für die Isocyanat-Kettenverlängerung wird es pro Aminogruppe angenommen und beträgt 107 g/eq. Bitte überprüfen Sie beide Werte anhand des aktuellen Analysezertifikats.Wie viel DMTDA benötigt man für 100 g Epoxidharz?Für ein flüssiges Bisphenol-A-Harz mit einer Wasseräquivalentdichte (EEW) von 187 beträgt die theoretische Dosierung 100 × 53,6 ÷ 187 = 28,7 phr. Der Wert ändert sich mit dem Harz: EEW 173 ergibt 31,0 phr und EEW 250 ergibt 21,4 phr.Reagiert DMTDA schneller oder langsamer mit Isocyanat als DETDA?Langsamer. Auf der Produktseite wird angegeben, dass die Reaktionsgeschwindigkeit mit Isocyanat geringer ist als die von DETDA, weshalb DMTDA als langsamerer Kettenverlängerer beschrieben wird. Durch die Mischung beider Substanzen kann der Formulierer die Entformungszeit festlegen, ohne die Stöchiometrie zu verändern.Kann DMTDA bei Raumtemperatur verarbeitet werden?Für die Handhabung und Dosierung ist keine Wärme erforderlich, da DMTDA bei Raumtemperatur flüssig ist und das Gießen von Polyurethan-Elastomeren bei Raumtemperatur ein etabliertes Verfahren darstellt. Anders verhält es sich mit der Aushärtung von Epoxidharzen bei Raumtemperatur: Ein aromatisches Amin benötigt Wärme für die vollständige Umsetzung.Wie lange ist DMTDA haltbar und wie sollte es gelagert werden?Mindestens 12 Monate ab Herstellungsdatum in der Originalverpackung bei Raumtemperatur lagern (siehe Produktseite). Das Fass geschlossen an einem gut belüfteten Ort fern von Flammen und direkter Sonneneinstrahlung aufbewahren. Ein angebrochenes, offenes Fass kann den zulässigen Wassergehalt von 0,10 % überschreiten.Kann DMTDA ein festes aromatisches Diamin-Heilmittel ersetzen?In vielen gegossenen Polyurethan- und Polyharnstoffsystemen ist dies möglich, da ein flüssiger Härter die Schmelz- und Haltephasen eines festen Härters überflüssig macht. Er ist jedoch nicht überall ein direkter Ersatz: Das Äquivalentgewicht ist höher, daher ändert sich die Dosierung, und die ausgehärtete Farbe ist dunkler.9. SchlussfolgerungenDMTDA ist ein flüssiges aromatisches Diamin, dessen veröffentlichte Spezifikation Aussehen, Diamingehalt, TDA-Gehalt, Wasser- und Aminwert umfasst, mit einem berechneten Aminwasserstoff-Äquivalentgewicht von 53,6 g/eq. Seine Verwendung in einer Formulierung beruht auf seiner Pumpfähigkeit bei Raumtemperatur, einer im Vergleich zu DETDA langsameren Isocyanatreaktion und der Steifigkeit, die der aromatische Ring dem gehärteten Netzwerk verleiht.Die Dosierung erfolgt nach zwei Formeln. Für Epoxidharze gilt: phr = 100 × AHEW ÷ EEW, was 28,7 phr bei einem Harz mit einem EEW von 187 ergibt. Bei Kettenverlängerungen entspricht das Äquivalentgewicht von 107 g/eq pro Aminogruppe 20,4 g pro 100 g eines 8%igen NCO-Präpolymers bei einem Index von 100 %.10. Literaturverzeichnis1. Yolatech-Produktseite: https://www.yolatech.com/dimethyl-thio-toluene-diamine-dmtda-cas-106264-79-3 (abgerufen am 10.10.2026).2. Technisches Datenblatt von Yolatech, Sicherheitsdatenblatt und Analysezertifikat für DMTDA, CAS 106264-79-3 (auf Anfrage erhältlich).3. ASTM E203, Wassergehalt durch Karl-Fischer-Titration.4. ASTM D1652, Epoxidgehalt von Epoxidharzen (EEW).5. ISO 3001, Bestimmung des Epoxidäquivalents.6. ISO 9702, Stickstoffgehalt der Aminogruppe von Amin-Epoxid-Härtern.
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