Eigenschaften und Hauptanwendungen von N,N-Dimethylanilin
Jul 01, 2026
Physikalisch-chemische EigenschaftenN,N-Dimethylanilin Dimethylphenylamin (DMA), auch bekannt als Dimethylphenylamin, hat die Summenformel C₆H₅N(CH₃)₂ und eine molare Masse von 121 g/mol. Es handelt sich um eine blassgelbe, ölige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 2,45 °C, einem Siedepunkt von 194 °C, einem Flammpunkt von 62,8 °C und einer relativen Dichte von 0,9557 (20/4 °C). Es ist in Wasser schwerlöslich, jedoch in Methanol, Ethanol, Propanol, Chloroform, Diethylether und aromatischen organischen Lösungsmitteln löslich. Chemische EigenschaftenN,N-Dimethylanilin Es weist schwache Basizität auf und reagiert mit Pikrinsäure zu einem Pikratsalz mit einem Schmelzpunkt von 163–164 °C. Mit Alkylhalogeniden reagiert es zu quaternären Ammoniumsalzen. Bei der Reduktion entstehen, abhängig von den Reaktionsbedingungen, Dihydro-N,N-dimethylanilin oder Tetrahydro-N,N-dimethylanilin. Die Hydrierung mit Palladium als Katalysator liefert Cyclohexanon und Dimethylamin. N,N-Dimethylanilin ist leicht oxidierbar; die Oxidation mit Kaliumpermanganat oder konzentrierter Schwefelsäure bei 190–200 °C führt zu Tetramethylbenzidin. Die Oxidation mit Mangandioxid in Chloroform ergibt N-Formylmethylanilin. Die Oxidation mit neutralem Wasserstoffperoxid oder Persäuren liefert Dimethylanilinoxid [C₆H₅N(CH₃)₂O]. Bei der Reaktion mit Acylierungsmitteln werden die Methylgruppen durch Acylgruppen substituiert. Die Reaktion mit Tetranitromethan in Pyridin führt zur Nitrosierung der Methylgruppe und nicht zur Substitution am Benzolring. Halogenierungs-, Nitrierungs- und Sulfonierungsreaktionen finden in ortho- und para-Position statt, während Nitrosierungs-, Kupplungs- und Friedel-Crafts-Reaktionen in para-Position erfolgen. ToxikologieN,N-Dimethylanilin Es ist hochgiftig und weist eine ähnliche Toxizität wie Anilin auf. Vergiftungen können durch Einatmen der Dämpfe oder durch Aufnahme über die Haut verursacht werden. Es wirkt hämatotoxisch, neurotoxisch und hat ein karzinogenes Potenzial. Die maximal zulässige Konzentration in der Luft beträgt 5 ppm. Hautkontakt ist zu vermeiden. Am Arbeitsplatz sind ausreichende Belüftung und geschlossene Anlagen erforderlich, und die Bediener müssen geeignete Schutzausrüstung tragen. Seine Toxizität ähnelt der von Anilin. Es unterdrückt das zentrale Nerven- und Kreislaufsystem und verursacht Kopfschmerzen, Schwäche, lokale oder systemische Hypoxie, Zyanose der Haut und Schleimhäute, Schwindel und Atemnot. Es kann über die Haut aufgenommen werden und zu Vergiftungen führen. Bei Hautkontakt sofort gründlich mit konzentriertem Seifenwasser abwaschen. Die Geruchsschwelle liegt bei 0,024 mg/m³. Gemäß der chinesischen Norm TJ 36-79 beträgt die maximal zulässige Konzentration in der Werkstattluft 5 mg/m³.Stabilität: StabilUnverträgliche Materialien: Säuren, Säureanhydride, Acylchloride, Chloroform, HalogeneBedingungen, um Hitze zu vermeidenGefährliche Polymerisation: Tritt nicht auf Die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Hochreines N,N-Dimethylanilin sind relativ stabil und stellen daher einen grundlegenden organischen Rohstoff für die Synthese von Feinchemikalien-Zwischenprodukten dar, die in Pharmazeutika, Pestiziden, Farbstoffen, Pigmenten und anderen Produkten verwendet werden. HauptanwendungenAls grundlegender organischer Rohstoff für die Synthese von Feinchemikalien findet N,N-Dimethylanilin vielfältige Anwendung. Es dient als wichtiges Farbstoffzwischenprodukt für die Herstellung von Triphenylmethan-Farbstoffen (basischen Farbstoffen), darunter Basic Yellow, Basic Violet 5BN, Basic Green, Victoria Blue BB, Basic Brilliant Blue R, Cationic Red BL, Brilliant Red 5GN, Violet 3BL und Brilliant Blue. In der pharmazeutischen Industrie wird es zur Herstellung von Cephalosporin V, Sulfamonomethoxin und Sulfadoxin verwendet. In der Duftstoffindustrie dient es zur Produktion von Vanillin und anderen aromatischen Aldehyden. Darüber hinaus wird es als Lösungsmittel, Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschuk und Stabilisator für Sprengstoffe eingesetzt. (1) N,N-Dimethylanilin ist ein wichtiger Rohstoff für die Herstellung basischer Farbstoffe (z. B. Triphenylmethanfarbstoffe). Zu den Hauptprodukten zählen Basic Yellow, Basic Violet 5BN, Basic Green, Victoria Blue, Brilliant Red 5GN und Brilliant Blue. In der pharmazeutischen Industrie wird es zur Herstellung von Cephalosporin V, Sulfamonomethoxin, Sulfadoxin und Flucytosin verwendet. In der Duftstoffindustrie dient es zur Herstellung von Vanillin.(2) Es wird als Lösungsmittel, Korrosionsinhibitor für Metalle, Härter für Epoxidharze, Härtungsbeschleuniger für Polyesterharze und Co-Katalysator für die Polymerisation von Vinylverbindungen eingesetzt. Außerdem findet es Verwendung bei der Herstellung von basischen Triphenylmethanfarbstoffen, Azofarbstoffen und Vanillin.(3) In Kombination mit Organozinnverbindungen dient es als Katalysator für die Herstellung von Polyurethanschaum. Es wird außerdem als Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschuk und als Rohstoff für Sprengstoffe und Pharmazeutika verwendet. Es ist einer der Grundrohstoffe für die Herstellung basischer Farbstoffe (Triphenylmethanfarbstoffe usw.) und anderer basischer Farbstoffe, darunter Basic Yellow, Basic Violet 5BN, Basic Green, Victoria Blue, Brilliant Red 5GN und Brilliant Blue. N,N-Dimethylanilin ist zudem ein Rohstoff für die Herstellung zahlreicher Pharmazeutika und pharmazeutischer Zwischenprodukte, darunter Cephalosporin V, Sulfadimethoxin, Sulfamethoxazol, Sulfamonomethoxin, Sulfadoxin und Flucytosin.(4) Es dient als Härtungsbeschleuniger für Epoxidharze, Polyesterharze und anaerobe Klebstoffe und ermöglicht deren schnelle Aushärtung. Darüber hinaus kann es als Lösungsmittel, Co-Katalysator für die Polymerisation von Vinylverbindungen, Korrosionsinhibitor für Metalle, UV-Absorber für Kosmetika und Photosensibilisator eingesetzt werden. Außerdem dient es als Rohstoff für die Herstellung von basischen, Dispersions-, Säure- und öllöslichen Farbstoffen sowie Duftstoffen (z. B. Vanillin).(5) Es wird als Reagenz zur spektrophotometrischen Bestimmung von Nitrit verwendet. Außerdem dient es als Lösungsmittel und findet Anwendung in der organischen Synthese.(6) Es wird als Farbstoffzwischenprodukt, Lösungsmittel, Stabilisator und analytisches Reagenz verwendet.
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